对大城市情有独钟
奈良美智于1959年生在日本青森县北部，群山连绵的弘前市，当地以传统明治时期(1603-1868)建筑和樱花树闻名。生于双职家庭的他在三兄弟中排行最小，大部分空闲时间他都醉心阅读日本漫画。他坦然：“我感到很寂寞，音乐和动物成为安慰。比起与人用言语交谈，我更擅长与动物交流。”
少年时代的他搬到东京生活，然后在21岁搬到长久手市，于爱知县立艺术大学修读艺术，并于1988年离乡负笈德国。他在杜塞尔多夫艺术学院留学至1993年，对新表现主义和庞克摇滚深深着迷。虽然他否认庞克摇滚是自己唯一的音乐启蒙，但其艺术风格却深受两者影响。他于1994年定居科隆，亦是他开始将日本和西方的流行文化元素融入其作品的关键时刻。
他于2014年接受《金融时报》专访时曾道：“只将我的艺术与庞克摇滚拉上关系实在是大错特错。我的作品经常与经典庞克摇滚（包括乐队Shonen Knife和Bloodthirsty Butchers）的唱片封面扯上关系，但其实民谣音乐唱片封面也十分重要。我长大的地方没有博物馆，所以我透过唱片封面接触艺术。”
在柏林的生活进一步塑造他日后的眼界。“在柏林，我是个语言不通的外国人，我感到被孤立，就像在青森长大时一样。该处远离日本其他地方，令我反思自己的身份，让我重新发掘自我。”
新旧交融的艺术风格
在德国生活12年后，奈良美智回到日本，于2001 年在横滨美术馆举办了「I DON’T MIND, IF YOU FORGET ME
成为超扁平艺术团体的一份子
约在2001年，奈良美智加入由日本艺术家组成的前卫艺团“超扁平”（Superflat），成员包括村上隆和青岛千穗。他们利用非常鲜艳的色彩、图案和日本卡通，审视日本青年逐渐质疑的广泛推销和过度消费文化。
他的肖像隐藏阴暗一面
奈良美智凭借小孩肖像在超扁平艺术家中脱颖而出。这些男孩女孩乍看天真无邪，细看便会发现其黑暗的一面。他们总是拿着刀子、十字架和火把，或是露出吸血鬼的尖牙和叼着香烟。
奈良美智笔下的小孩主角（通常而言）固然并非天使，他们具侵略性的姿态也许是保护自己的必要武器。对于自己的作品，他曾表示：“我好像看到小孩被更高大、拿着大刀的坏人包围。”
奈良美智凭借作品声名鹊起
在2000年代，奈良美智的作品开始在日本和美国作群展和个展的巡回展出，其售价亦不断飙升。2008年，佳士得以6,487,500港元售出奈良美智于1995年以橙帽小孩为题材的《Yr. Childhood》。2015年，佳士得香港以19,720,000 港元再次售出此作品。2022年5月26日，佳士得香港以97,090,000港元售出他于2014年作的《愿世界和平》。
2011年福岛地震对他的创作影响深远
奈良美智深受福岛地震和海啸打击，有一段时间无法工作。他在2016年曾说：“有别于其他受到地震影响的艺术家，我在青森长大，那里正是福岛的边界。”
“青森与福岛之间的整个范围也被摧毁，似曾相识的风景变得满目疮痍。与当地并无关联的艺术家也许会从艺术家的角度看这场地震，但这件事对我自身的影响更深，因为失踪的人中有我认识的同乡。有一段时间，我感到很沮丧和不稳定，后来看到受灾的居民陆续回来重新生活，才渐渐回复过来。”
奈良美智曾多次到访灾区，并在其母校爱知县立艺术大学作驻场交流，重燃他的创作热情。
他曾在世界各地举办展览
2010年纽约亚洲协会举办“Yoshitomo Nara: Nobody’s Fool”大型展览，奠定奈良美智在亚洲以外地区的地位。他的作品更成为洛杉矶当代艺术博物馆和纽约现代艺术博物馆的永久馆藏，后者更收藏奈良美智逾130件作品。洛杉矶郡立美术馆在2021至2022年更为奈良美智舉辦了大型的作品回顾展。
他那逾6尺高的巨型作品《等不及夜幕降临》（2012年作），在2019年以92,875,000港元的天价售出。全球各大艺术馆都计划在即将举办的展览中包括此作。
奈良美智不认为其作品中包括明显的文化或政治意味
“我的作品与国家、人民或不同类别都没有关系。” 2016年艺术家接受Ocula杂志采访时说。“我只是试图表达个体感受，所以想从这一层面理解作品的人也许会有共鸣。基本上我创作时并不考虑特定受众。就算我知道外界无人会欣赏我的作品，我也不会改变任何创作。”
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他拒绝被分类
在2015年的采访中，奈良美智说道：“在相同城镇和环境中长大的人们也许会有某种共同点……但我们不该以同样的标准去评判所有人.”艺术界对于这一观点持赞同态度；著名美国艺评家罗伯塔·史密斯（Roberta Smith）将奈良美智形容为“自凯斯·哈林后最具平等意识的视觉艺术家之一”。
他喜欢保持低调，但却热爱高分贝音乐
如今，奈良美智作于2000年代初的儿童画—Phaidon出版社于2020年专著中将其形容为“那些大头女孩”—被公认为其最重要的作品，当中最简单明快的图像常常最受欢迎，录得高价。
他继续在自己位于日本栃木县的画室内以多种媒材进行创作，但喜欢保持低调。他宣称社交媒体会扰乱自己的艺术灵感，但同时亦承认会在工作时播放“震耳欲聋”的高分贝音乐。